Studien zur Totalsynthese von Yaminterritrem A

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dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15488/9458
dc.identifier.uri https://www.repo.uni-hannover.de/handle/123456789/9512
dc.contributor.author Hoffmann, Timo ger
dc.date.accessioned 2020-03-12T10:13:18Z
dc.date.available 2020-03-12T10:13:18Z
dc.date.issued 2020
dc.identifier.citation Hoffmann, Timo: Studien zur Totalsynthese von Yaminterritrem A. Hannover : Gottfried Wilhelm Leibniz Universität, Diss., 2020, viii, 276 S. DOI: https://doi.org/10.15488/9458 ger
dc.description.abstract Die vorliegende Dissertation beschäftigt sich mit den Studien zur ersten Totalsynthese von Yaminterritrem A. Bei dem komplexen Naturstoff handelt es sich um ein Meroterpenoid, das 2015 aus dem Schimmelpilz Aspergillus terreus isoliert wurde. Die Biosynthese wurde nicht aufgeklärt und im Rahmen erster Tests keine biologische Aktivität verzeichnet. Strukturell betrachtet zeichnet sich Yaminterritrem A durch einen überbrückten Bizyklus mit drei Chiralitätszentren aus. Der Naturstoff lässt sich in vier anspruchsvolle synthetische Aufgaben unterteilen: 1. Die Synthese des Siebenringes, 2. der Anbringung der Etherbrücke, 3. die C-C-Knüpfung zum Pyron-Substituenten und 4. die Installation der Keto-Seitenkette. Das Hauptaugenmerk lag in der Synthese des Siebenringes, der in drei unterschiedlichen Ansätzen aufgebaut werden sollte. Im ersten Ansatz konnte das siebengliedrige Grundgerüst erfolgreich durch eine stereoselektive semi-Pinacol-Umlagerung synthetisiert werden, woraufhin die Bildung der Etherbrücke in einem unerwünschten Lactol endete. Im zweiten Ansatz wurde der Siebenring bereits nach zwei Stufen ausgehend von Nerolidol durch eine [3,3]-sigmatrope-Umlagerung erhalten. Ebenfalls konnte die Keto-Seitenkette installiert werden. In einer nachfolgenden C-H-Funktionalisierung zur Synthese der Etherbrücke wurde eine unerwünschte allylische Oxidation als Nebenreaktion beobachtet. Im letzten Ansatz konnte an einem Testsystem eine Sequenz aus Bishydroxymethylierung und Oxa-Michael-Reaktion etabliert werden, die anschließend durch eine erfolgreiche Tiffeneau-Demjanow-Ringerweiterung den überbrückten Siebenring als Bizyklus lieferte. Das Testsystem wurde insofern abgeändert, als dass der Pyron-Substituent zunächst durch eine [3,3]-sigmatrope-Umlagerung im Molekül eingeführt wurde. Die zuvor etablierte Sequenz konnte nicht auf das tatsächliche Substrat angewendet werden. ger
dc.language.iso ger ger
dc.publisher Hannover : Institutionelles Repositorium der Leibniz Universität Hannover
dc.rights CC BY 3.0 DE ger
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/de/ ger
dc.subject natural product synthesis eng
dc.subject total synthesis eng
dc.subject meroterpenoid eng
dc.subject yaminterritrem A eng
dc.subject Naturstoffsynthese ger
dc.subject Meroterpenoid ger
dc.subject Totalsynthese ger
dc.subject Yaminterritrem A ger
dc.subject.ddc 540 | Chemie ger
dc.title Studien zur Totalsynthese von Yaminterritrem A ger
dc.type doctoralThesis ger
dc.type Text ger
dc.description.version publishedVersion ger
tib.accessRights frei zug�nglich ger


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