Untersuchungen zu Hochtemperaturreaktionen in Durchflussreaktoren für die Synthese ausgewählter Feinchemikalien und für die Validierung von Hypothesen unter präbiotischen Bedingungen

Abstract

In den letzten Jahren gewann die Durchflusschemie in der industriellen Anwendung zunehmend an Bedeutung und wird mittlerweile in der Pharma- und Feinchemikalienindustrie eingesetzt. Durch den hervorragenden Masse- und Wärmetransfer sowie die Möglichkeiten einer automatisierten in-line Überwachung und Analyse wird eine unkomplizierte Übertragung vom Labormaßstab zum Produktionsmaßstab ermöglicht. Zukünftig wird die Durchflusschemie in vielen weiteren Bereichen der chemischen Industrie Einzug halten und diese auf Pilotanlagen übertragen bzw. in batch-Prozesse integriert werden. Im Rahmen der vorliegenden Arbeit wurden die etablierten Durchflusssysteme für Hochdruck- und Hochtemperaturreaktionen auf die CLAISEN-Umlagerung von elektronisch wenig reaktiven Allylphenylether-Derivaten angewandt. In diesem Zusammenhang wurde der Einfluss von nahkritischem Wasser auf die CLAISEN-Umlagerung in Abhängigkeit von den jeweiligen Substituenten untersucht. Nach weiteren Allylierungsstudien wurde für das unter batch-Bedingungen schwer herstellbare 2 Allyl 4,6 difluorphenol ein Zweistufenprozess in Gegenwart von nahkritischem Wasser entwickelt. Ein ähnliches Durchflusssystem basierend auf der induktiven Erwärmung wurde für die (natürliche) Oxidation von Eugenol/Isoeugenol zu Vanillin eingesetzt. Die Herausforderung bestand darin, den Eintrag oxidativer Gase in ein Durchflusssystem zu optimieren und dieses hinsichtlich einer späteren industriellen Anwendung zu entwickeln. Für die Validierung von Hypothesen unter präbiotischen Bedingungen wurde ein variabel einsetzbares Durchflusssystem zur Simulation präbiotischer Bedingungen eingesetzt. Hierfür konnte eine Analysenmethode für die Detektion flüchtiger organischer Verbindungen etabliert werden und die katalytische Aktivität verschiedener Reaktorsysteme durch einen Hastelloy C-22 Reaktor auf ein Minimum reduziert werden. Des Weiteren wurden Imidazoliumsalze hergestellt und diese auf ihre antibakterielle Wirkung gegenüber S. aureus und A. actinomycetemcomitans untersucht.