dc.identifier.uri |
http://dx.doi.org/10.15488/4757 |
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dc.identifier.uri |
https://www.repo.uni-hannover.de/handle/123456789/4799 |
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dc.contributor.author |
Hoffmeister, Sven
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ger |
dc.date.accessioned |
2019-04-26T07:48:34Z |
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dc.date.available |
2019-04-26T07:48:34Z |
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dc.date.issued |
2019 |
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dc.identifier.citation |
Hoffmeister, Sven: Studien zur vinylogen Kobayashi-Aldolreaktion und Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C. Hannover : Gottfried Wilhelm Leibniz Universität, Diss., 2019, 346 S. DOI: https://doi.org/10.15488/4757 |
ger |
dc.description.abstract |
Die Dissertation ist in zwei Themenbereiche unterteilt. Im ersten Themenbereich dieser Arbeit wurden die vinylogen Kobayashi-Aldolreaktionen ausgehend von (3Z)-Ketenacetal mit chelatisierenden Aldehyden untersucht. Die Studien zeigten dabei, dass ausschließlich die syn-Aldolprodukte erhalten werden konnten. In weiteren Untersuchungen zur syn-selektiven Kobayashi-Aldolreaktion konnte ebenfalls gezeigt werden, dass eine Umsetzung mit einem geschützten Hydroxyaldehyd möglich ist.
Im zweiten Themenbereich wurden die Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C behandelt. Sulfangolid C ist ein Naturstoff aus der Klasse der Polyketide, der eine Sulfatester-Funktion besitzt. Sulfangolid C wurde aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum am Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung isoliert und zeigt eine geringe antibakterielle Wirkung gegen Gram-positive Bakterien. In einem anti-HIV-Testverfahren konnte ebenfalls eine antivirale Wirksamkeit nachgewiesen werden. Für die Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C wurde die von Kulkenon abgeleitete Struktur angenommen. Als Schlüsselschritt für die Synthese des Westfragments wurde eine substratkontrollierte asymmetrische Aldolreaktion verwendet. Das Grundgerüst des Ostfragments wurde über eine syn-selektive Kobayashi-Aldolreaktion aufgebaut. Ost- und Westfragment wurden durch eine HWE-Reaktion miteinander verknüpft und die makrozyklische Struktur des Sulfangolids in einer nachfolgenden intramolekularen Heck-Reaktion aufgebaut. |
ger |
dc.language.iso |
ger |
ger |
dc.publisher |
Hannover : Institutionelles Repositorium der Leibniz Universität Hannover |
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dc.rights |
CC BY 3.0 DE |
ger |
dc.rights.uri |
http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/de/ |
ger |
dc.subject |
Sulfangolid C |
ger |
dc.subject |
vinyloge Kobayashi-Aldolreaktion |
ger |
dc.subject |
Naturstoffsynthese |
ger |
dc.subject |
Totalsynthese |
ger |
dc.subject.ddc |
540 | Chemie
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ger |
dc.title |
Studien zur vinylogen Kobayashi-Aldolreaktion und Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C |
ger |
dc.type |
DoctoralThesis |
ger |
dc.type |
Text |
ger |
dcterms.extent |
346 S. |
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dc.description.version |
publishedVersion |
ger |
tib.accessRights |
frei zug�nglich |
ger |