Hoffmeister, Sven: Studien zur vinylogen Kobayashi-Aldolreaktion und Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C. Hannover : Gottfried Wilhelm Leibniz Universität, Diss., 2019, 346 S. DOI: https://doi.org/10.15488/4757
Zusammenfassung: | |
Die Dissertation ist in zwei Themenbereiche unterteilt. Im ersten Themenbereich dieser Arbeit wurden die vinylogen Kobayashi-Aldolreaktionen ausgehend von (3Z)-Ketenacetal mit chelatisierenden Aldehyden untersucht. Die Studien zeigten dabei, dass ausschließlich die syn-Aldolprodukte erhalten werden konnten. In weiteren Untersuchungen zur syn-selektiven Kobayashi-Aldolreaktion konnte ebenfalls gezeigt werden, dass eine Umsetzung mit einem geschützten Hydroxyaldehyd möglich ist. Im zweiten Themenbereich wurden die Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C behandelt. Sulfangolid C ist ein Naturstoff aus der Klasse der Polyketide, der eine Sulfatester-Funktion besitzt. Sulfangolid C wurde aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum am Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung isoliert und zeigt eine geringe antibakterielle Wirkung gegen Gram-positive Bakterien. In einem anti-HIV-Testverfahren konnte ebenfalls eine antivirale Wirksamkeit nachgewiesen werden. Für die Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C wurde die von Kulkenon abgeleitete Struktur angenommen. Als Schlüsselschritt für die Synthese des Westfragments wurde eine substratkontrollierte asymmetrische Aldolreaktion verwendet. Das Grundgerüst des Ostfragments wurde über eine syn-selektive Kobayashi-Aldolreaktion aufgebaut. Ost- und Westfragment wurden durch eine HWE-Reaktion miteinander verknüpft und die makrozyklische Struktur des Sulfangolids in einer nachfolgenden intramolekularen Heck-Reaktion aufgebaut. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY 3.0 DE |
Publikationstyp: | DoctoralThesis |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2019 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät Dissertationen |
Pos. | Land | Downloads | ||
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Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 290 | 74,17% | |
2 | United States | 50 | 12,79% | |
3 | China | 15 | 3,84% | |
4 | Russian Federation | 7 | 1,79% | |
5 | Norway | 3 | 0,77% | |
6 | Iran, Islamic Republic of | 3 | 0,77% | |
7 | Israel | 3 | 0,77% | |
8 | Europe | 2 | 0,51% | |
9 | Czech Republic | 2 | 0,51% | |
10 | Canada | 1 | 0,26% | |
andere | 15 | 3,84% |
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