Studien zur vinylogen Kobayashi-Aldolreaktion und Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C

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dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15488/4757
dc.identifier.uri https://www.repo.uni-hannover.de/handle/123456789/4799
dc.contributor.author Hoffmeister, Sven ger
dc.date.accessioned 2019-04-26T07:48:34Z
dc.date.available 2019-04-26T07:48:34Z
dc.date.issued 2019
dc.identifier.citation Hoffmeister, Sven: Studien zur vinylogen Kobayashi-Aldolreaktion und Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C. Hannover : Gottfried Wilhelm Leibniz Universität, Diss., 2019, 346 S. DOI: https://doi.org/10.15488/4757 ger
dc.description.abstract Die Dissertation ist in zwei Themenbereiche unterteilt. Im ersten Themenbereich dieser Arbeit wurden die vinylogen Kobayashi-Aldolreaktionen ausgehend von (3Z)-Ketenacetal mit chelatisierenden Aldehyden untersucht. Die Studien zeigten dabei, dass ausschließlich die syn-Aldolprodukte erhalten werden konnten. In weiteren Untersuchungen zur syn-selektiven Kobayashi-Aldolreaktion konnte ebenfalls gezeigt werden, dass eine Umsetzung mit einem geschützten Hydroxyaldehyd möglich ist. Im zweiten Themenbereich wurden die Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C behandelt. Sulfangolid C ist ein Naturstoff aus der Klasse der Polyketide, der eine Sulfatester-Funktion besitzt. Sulfangolid C wurde aus dem Myxobakterium Sorangium cellulosum am Helmholtz Zentrum für Infektionsforschung isoliert und zeigt eine geringe antibakterielle Wirkung gegen Gram-positive Bakterien. In einem anti-HIV-Testverfahren konnte ebenfalls eine antivirale Wirksamkeit nachgewiesen werden. Für die Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C wurde die von Kulkenon abgeleitete Struktur angenommen. Als Schlüsselschritt für die Synthese des Westfragments wurde eine substratkontrollierte asymmetrische Aldolreaktion verwendet. Das Grundgerüst des Ostfragments wurde über eine syn-selektive Kobayashi-Aldolreaktion aufgebaut. Ost- und Westfragment wurden durch eine HWE-Reaktion miteinander verknüpft und die makrozyklische Struktur des Sulfangolids in einer nachfolgenden intramolekularen Heck-Reaktion aufgebaut. ger
dc.language.iso ger ger
dc.publisher Hannover : Institutionelles Repositorium der Leibniz Universität Hannover
dc.rights CC BY 3.0 DE ger
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/de/ ger
dc.subject Sulfangolid C ger
dc.subject vinyloge Kobayashi-Aldolreaktion ger
dc.subject Naturstoffsynthese ger
dc.subject Totalsynthese ger
dc.subject.ddc 540 | Chemie ger
dc.title Studien zur vinylogen Kobayashi-Aldolreaktion und Studien zur Totalsynthese von Sulfangolid C ger
dc.type doctoralThesis ger
dc.type Text ger
dc.description.version publishedVersion ger
tib.accessRights frei zug�nglich ger


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