dc.identifier.uri |
http://dx.doi.org/10.15488/3680 |
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dc.identifier.uri |
https://www.repo.uni-hannover.de/handle/123456789/3713 |
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dc.contributor.author |
Weber, Regina
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ger |
dc.date.accessioned |
2018-09-05T08:04:42Z |
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dc.date.available |
2018-09-05T08:04:42Z |
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dc.date.issued |
2018 |
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dc.identifier.citation |
Weber, Regina: Untersuchungen zur Synthese eines strukturell vereinfachten Pradimicin-Gerüsts : CO-freie Carbonylierungsreaktionen, Modellversuche zur stereoselektiven Biaryl-Kupplung und Synthese eines neuen 9,10-Phenanthrenchinons. Hannover : Gottfried Wilhelm Leibniz Universität, Diss., 2018, XII, 162 S. DOI: https://doi.org/10.15488/3680 |
ger |
dc.description.abstract |
Das Carbohydrate Binding Agent Pradimicin gilt auf Grund seiner spezifischen Interaktion mit Mannose und Calcium-Ionen als Wirkstoff gegen das HI-Virus. Diese spezifische Interaktion beschränkt sich dabei auf das 9,10 Phenanthrengerüst als Teilstruktur des Pradimicins. Trotz bekannter Totalsynthesen des vollständigen Benzo[a]naphthacenchinongerüsts von Pradimicin liegen bisher keine Untersuchungen zur Synthese vereinfachter Pradimicinderivate und ihrer anti-viralen Eigenschaften vor. Ziel dieser Arbeit war es, ein vereinfachtes Pradimicin-Derivat mit einem Phenanthrengerüst herzustellen, welches die Ringe A, B und C des Naturstoffs enthält. Der Vorläufer des A-Rings konnte aus dem Orsellinsäureethylester in Carbonylierungs-reaktionen mittels des Carbonylierungsreagenz N-Formylsaccharin, sowie nach einer Suzuki-Reaktion mit einer Styrolboronsäure und anschließender Spaltung der Doppelbindung synthetisiert werden. Damit liegt eine Ausgangsverbindung für die Bildung des Rings B durch eine Biaryl-Kupplung der Ringe A und C vor. Für Modellversuche der atropdiastereoselektiven Biaryl-Kupplung wurde der Vorläufer des C-Rings mit Auxiliaren auf Basis von Glucose und Weinsäure verestert. Da die angewandten Reaktionsbedingungen nicht erfolgreich waren, wurde ein alternativer Syntheseweg über ein 9,10-Phenanthrenchinon als Schlüsselintermediat eingeschlagen. Die Bildung des dadurch unerwartet entstandenen Regioisomers kann mechanistisch erklärt werden. |
ger |
dc.language.iso |
ger |
ger |
dc.publisher |
Hannover : Institutionelles Repositorium der Leibniz Universität Hannover |
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dc.rights |
CC BY 3.0 DE |
ger |
dc.rights.uri |
http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/de/ |
ger |
dc.subject |
Carbonylierung |
ger |
dc.subject |
N-Formylsaccharin |
ger |
dc.subject |
atropdiastereoselektive Biaryl-Kupplung |
ger |
dc.subject |
Molybdän(V)chlorid |
ger |
dc.subject |
9,10-Phenanthrenchinone |
ger |
dc.subject.ddc |
540 | Chemie
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ger |
dc.title |
Untersuchungen zur Synthese eines strukturell vereinfachten Pradimicin-Gerüsts : CO-freie Carbonylierungsreaktionen, Modellversuche zur stereoselektiven Biaryl-Kupplung und Synthese eines neuen 9,10-Phenanthrenchinons |
ger |
dc.type |
DoctoralThesis |
ger |
dc.type |
Text |
ger |
dcterms.extent |
XII, 162 S. |
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dc.description.version |
publishedVersion |
ger |
tib.accessRights |
frei zug�nglich |
ger |