Untersuchungen zur Synthese eines strukturell vereinfachten Pradimicin-Gerüsts : CO-freie Carbonylierungsreaktionen, Modellversuche zur stereoselektiven Biaryl-Kupplung und Synthese eines neuen 9,10-Phenanthrenchinons

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dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.15488/3680
dc.identifier.uri https://www.repo.uni-hannover.de/handle/123456789/3713
dc.contributor.author Weber, Regina ger
dc.date.accessioned 2018-09-05T08:04:42Z
dc.date.available 2018-09-05T08:04:42Z
dc.date.issued 2018
dc.identifier.citation Weber, Regina: Untersuchungen zur Synthese eines strukturell vereinfachten Pradimicin-Gerüsts : CO-freie Carbonylierungsreaktionen, Modellversuche zur stereoselektiven Biaryl-Kupplung und Synthese eines neuen 9,10-Phenanthrenchinons. Hannover : Gottfried Wilhelm Leibniz Universität, Diss., 2018, XII, 162 S. DOI: https://doi.org/10.15488/3680 ger
dc.description.abstract Das Carbohydrate Binding Agent Pradimicin gilt auf Grund seiner spezifischen Interaktion mit Mannose und Calcium-Ionen als Wirkstoff gegen das HI-Virus. Diese spezifische Interaktion beschränkt sich dabei auf das 9,10 Phenanthrengerüst als Teilstruktur des Pradimicins. Trotz bekannter Totalsynthesen des vollständigen Benzo[a]naphthacenchinongerüsts von Pradimicin liegen bisher keine Untersuchungen zur Synthese vereinfachter Pradimicinderivate und ihrer anti-viralen Eigenschaften vor. Ziel dieser Arbeit war es, ein vereinfachtes Pradimicin-Derivat mit einem Phenanthrengerüst herzustellen, welches die Ringe A, B und C des Naturstoffs enthält. Der Vorläufer des A-Rings konnte aus dem Orsellinsäureethylester in Carbonylierungs-reaktionen mittels des Carbonylierungsreagenz N-Formylsaccharin, sowie nach einer Suzuki-Reaktion mit einer Styrolboronsäure und anschließender Spaltung der Doppelbindung synthetisiert werden. Damit liegt eine Ausgangsverbindung für die Bildung des Rings B durch eine Biaryl-Kupplung der Ringe A und C vor. Für Modellversuche der atropdiastereoselektiven Biaryl-Kupplung wurde der Vorläufer des C-Rings mit Auxiliaren auf Basis von Glucose und Weinsäure verestert. Da die angewandten Reaktionsbedingungen nicht erfolgreich waren, wurde ein alternativer Syntheseweg über ein 9,10-Phenanthrenchinon als Schlüsselintermediat eingeschlagen. Die Bildung des dadurch unerwartet entstandenen Regioisomers kann mechanistisch erklärt werden. ger
dc.language.iso ger ger
dc.publisher Hannover : Institutionelles Repositorium der Leibniz Universität Hannover
dc.rights CC BY 3.0 DE ger
dc.rights.uri http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/de/ ger
dc.subject Carbonylierung ger
dc.subject N-Formylsaccharin ger
dc.subject atropdiastereoselektive Biaryl-Kupplung ger
dc.subject Molybdän(V)chlorid ger
dc.subject 9,10-Phenanthrenchinone ger
dc.subject.ddc 540 | Chemie ger
dc.title Untersuchungen zur Synthese eines strukturell vereinfachten Pradimicin-Gerüsts : CO-freie Carbonylierungsreaktionen, Modellversuche zur stereoselektiven Biaryl-Kupplung und Synthese eines neuen 9,10-Phenanthrenchinons ger
dc.type doctoralThesis ger
dc.type Text ger
dc.description.version publishedVersion ger
tib.accessRights frei zug�nglich ger


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