Studien zur Synthese von Duftstoffmolekülen unter Durchfluss- und batch-Bedingungen und chemische Funktionalisierung von Titanoberflächen

Abstract

Der erste Teil der Arbeit behandelt die Synthese von Duftstoffmolekülen unter Durchflussbedingungen. Makrozyklische Verbindungen zählen auch heute noch zu einer der wichtigsten Klassen der Moschusduftstoffe in der Parfümindustrie. Basierend auf dem STORY-Prozess wurde in der vorliegenden Arbeit ein Durchflusssystem zur eleganten Synthese von Moschusduftstoffen entwickelt. Bei den Duftstoffmolekülen handelt es sich um makrozyklische Verbindungen, welche über die Pyrolyse von Cyclohexanontriperoxid erhalten werden. Das entwickelte System ermöglicht die gefahrlose Handhabung der Triperoxide, da diese während des Prozesses nicht isoliert werden müssen, sondern direkt unter Verwendung induktiver Wärme in die gewünschten Makrozyklen umgesetzt werden. Des Weiteren konnte das entwickelte Durchflusssystem erfolgreich auf die Pyrolyse weiterer Triperoxid-Derivate angewandt werden, sodass unterschiedlich große Makrozyklen mit unterschiedlichen Substitutionsmustern hergestellt werden konnten. Die hergestellten Makrozyklen wurden mittels präparativer Gaschromatografie erfolgreich isoliert. Im zweiten Teil der Arbeit wurden Titankörper als Modell für dentale Implantate mit einem bioaktiven zyklischen RGD-Peptid modifiziert. Die Funktionalisierung sollte zu einer Verbesserung der Biokompatibilität der Oberfläche führen. Dafür wurden die Metalloberflächen in mehreren Schritten über Peptidkupplungen und eine metallfreie „Click“-Reaktion modifiziert. Durch den Einsatz unterschiedlich langer Spacer-Elemente sollte der optimale Abstand des bioaktiven Moleküls zur Implantatoberfläche für eine Integrin-abhängige Zelladhäsion ermittelt werden. Die erfolgreiche chemische Modifizierung der Titankörper wurde über XPS-Messungen bestätigt. Die biologischen Untersuchungen der unterschiedlichen Titankörper zeigten den positiven Effekt der Funktionalisierung auf die Zellviabilität und die osteogene Differenzierung.