Gille, Franziska; Kirschning, Andreas: Studies on the synthesis of peptides containing dehydrovaline and dehydroisoleucine based on copper-mediated enamide formation. In: Beilstein Journal of Organic Chemistry 12 (2016), S. 564-570. DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.12.55
Zusammenfassung: | |
The preparation of peptide fragments containing dehydrovaline and dehydroisoleucine moieties present in the antibiotic myxovalargin is reported. Peptide formation is based on a copper-mediated C-N cross-coupling protocol between an acyl amide and a peptidic vinyl iodide. The presence of a neighboring arginine in the vinyl iodide posed a challenge with respect to the choice of the protecting group and the reaction conditions. It was found that ornithine - a suitable precursor - is better suited than arginine for achieving good yields for the C-N cross-coupling reaction. The optimized conditions were utilized for the synthesis of peptides 32, 33, 39 and 40 containing a neighboring ornithine as well as for the tripeptide 44 containing dehydroisoleucine with the correct stereochemistry. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY 2.0 Unported |
Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2016 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
Pos. | Land | Downloads | ||
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Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 118 | 76,62% | |
2 | United States | 14 | 9,09% | |
3 | China | 9 | 5,84% | |
4 | Japan | 2 | 1,30% | |
5 | India | 2 | 1,30% | |
6 | Netherlands | 1 | 0,65% | |
7 | Italy | 1 | 0,65% | |
8 | Israel | 1 | 0,65% | |
9 | Indonesia | 1 | 0,65% | |
10 | Hungary | 1 | 0,65% | |
andere | 4 | 2,60% |
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