Kupracz, Lukas; Hartwig, Jan; Wegner, Jens; Ceylan, Sascha; Kirschning, Andreas: Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions. In: Beilstein Journal of Organic Chemistry 7 (2011), S. 1441-1448. DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.7.168
Zusammenfassung: | |
The multistep flow synthesis of vinyl azides and their application in the synthesis of vinyltriazoles is reported. The synthesis relies on a stable polymer-bound equivalent of iodine azide that serves to carry out 1,2-functionalization of alkenes in a telescope flow protocol. The intermediate 2-iodo azides are subjected to a DBU-mediated polymer-supported elimination step yielding vinyl azides in good yield. The third step involves the formation of vinyl triazoles by a copper-catalyzed Huisgen-"click" cycloaddition. The required heat is generated by electromagnetic induction based on copper. Copper serves both as heatable as well as catalytically active packed-bed material inside the flow reactor. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY 2.0 Unported |
Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2011 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
Pos. | Land | Downloads | ||
---|---|---|---|---|
Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 200 | 73,53% | |
2 | United States | 36 | 13,24% | |
3 | China | 23 | 8,46% | |
4 | Netherlands | 3 | 1,10% | |
5 | Switzerland | 3 | 1,10% | |
6 | Vietnam | 1 | 0,37% | |
7 | Taiwan | 1 | 0,37% | |
8 | Korea, Republic of | 1 | 0,37% | |
9 | Hungary | 1 | 0,37% | |
10 | Europe | 1 | 0,37% | |
andere | 2 | 0,74% |
Hinweis
Zur Erhebung der Downloadstatistiken kommen entsprechend dem „COUNTER Code of Practice for e-Resources“ international anerkannte Regeln und Normen zur Anwendung. COUNTER ist eine internationale Non-Profit-Organisation, in der Bibliotheksverbände, Datenbankanbieter und Verlage gemeinsam an Standards zur Erhebung, Speicherung und Verarbeitung von Nutzungsdaten elektronischer Ressourcen arbeiten, welche so Objektivität und Vergleichbarkeit gewährleisten sollen. Es werden hierbei ausschließlich Zugriffe auf die entsprechenden Volltexte ausgewertet, keine Aufrufe der Website an sich.