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Cludius-Brandt, Stephan; Kupracz, Lukas; Kirschning, Andreas: [3 + 2]-Cycloadditions of nitrile ylides after photoactivion of vinyl azides under flow conditions. In: Beilstein Journal of Organic Chemistry 9 (2013), 1745. DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.9.201
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| Abstract: | |
The photodenitrogenation of vinyl azides to 2H-azirines by using a photoflow reactor is reported and compared with thermal formation of 2H-azirines. Photochemically, the ring of the 2H-azirines was opened to yield the nitrile ylides, which underwent a [3 + 2]-cycloaddition with 1,3-dipolarophiles. When diisopropyl azodicarboxylate serves as the dipolarophile, 1,3,4-triazoles become directly accessible starting from the corresponding vinyl azide. | |
| License of this version: | CC BY 2.0 Unported |
| Document Type: | Article |
| Publishing status: | publishedVersion |
| Issue Date: | 2013 |
| Appears in Collections: | Naturwissenschaftliche Fakultät |
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| 1 |  |
Germany | 150 | 75.00% |
| 2 |  |
United States | 22 | 11.00% |
| 3 |  |
China | 9 | 4.50% |
| 4 |  |
France | 4 | 2.00% |
| 5 |  |
India | 3 | 1.50% |
| 6 |  |
Vietnam | 2 | 1.00% |
| 7 |  |
No geo information available | 1 | 0.50% |
| 8 |  |
Ukraine | 1 | 0.50% |
| 9 |  |
Taiwan | 1 | 0.50% |
| 10 |  |
Turkey | 1 | 0.50% |
| other countries | 6 | 3.00% | ||
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