[3 + 2]-Cycloadditions of nitrile ylides after photoactivion of vinyl azides under flow conditions

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Cludius-Brandt, Stephan; Kupracz, Lukas; Kirschning, Andreas: [3 + 2]-Cycloadditions of nitrile ylides after photoactivion of vinyl azides under flow conditions. In: Beilstein Journal of Organic Chemistry 9 (2013), 1745. DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.9.201

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Zusammenfassung: 
The photodenitrogenation of vinyl azides to 2H-azirines by using a photoflow reactor is reported and compared with thermal formation of 2H-azirines. Photochemically, the ring of the 2H-azirines was opened to yield the nitrile ylides, which underwent a [3 + 2]-cycloaddition with 1,3-dipolarophiles. When diisopropyl azodicarboxylate serves as the dipolarophile, 1,3,4-triazoles become directly accessible starting from the corresponding vinyl azide.
Lizenzbestimmungen: CC BY 2.0 Unported
Publikationstyp: Article
Publikationsstatus: publishedVersion
Erstveröffentlichung: 2013
Die Publikation erscheint in Sammlung(en):Naturwissenschaftliche Fakultät

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