II Stereoisomerie und Tautomerie von 1.4-Benzochinonoximen

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Uffmann, H.: II Stereoisomerie und Tautomerie von 1.4-Benzochinonoximen. In: Zeitschrift für Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences 22 (1967), Nr. 5, S. 491-502. DOI: https://doi.org/10.1515/znb-1967-0507

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Stereoisomere 1.4-Benzochinonoxime liegen in Lösung im Gleichgewicht vor; die Umwandlung erfolgt über ein mesomeres Ion. Bei 1.4-Benzochinon-4-oximen, die in 3-Stellung substituiert sind, steht die Oximgruppe nur anti zu diesem Substituenten. Das sogenannte „stabile anti *-2-Chlor-5-methyl-1.4-benzochinon-4-oxim“ („β-Form“) ist ein Addukt dieses Oxims (Oximgruppe syn zu Cl) mit dem strukturisomeren syn *-2-Methyl-5-chlor-1.4-benzochinon-4-oxim. Die Stereoisomeren von Chinonoximäthern lassen sich trennen; sie erleiden in Lösung bis 100 °C keine Umwandlung in das andere Stereoisomere.
License of this version: CC BY-NC-ND 3.0 Unported
Document Type: article
Publishing status: publishedVersion
Issue Date: 1967
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