Modellreaktionen zur Bildung und Öffnung von Furanen nebeneinander unter Verwendung von Diazocarbonyl-Verbindungen

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Rühl, W.; Bölsing, F.; Hofer, E.: Modellreaktionen zur Bildung und Öffnung von Furanen nebeneinander unter Verwendung von Diazocarbonyl-Verbindungen. In: Zeitschrift für Naturforschung - Section B Journal of Chemical Sciences 42 (1987), Nr. 11, S. 1487-1491. DOI: https://doi.org/10.1515/znb-1987-1120

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In a photochemical decomposition reaction of the a-Diazoketone 1 in the presence of toluene ring-opening of the adjacent furanoyl substituent occurs as well as conversion of a norcaradiene intermediate thus forming the acetylenic olefinic aldehyde 4 and the dihydrobenzofuran 3. Reaction pathways are derived from the corresponding ketocarbeneoxirene equilibrium in which surprisingly the secondary ketocarbene B-1 gives rise to the formation of the aldehyde 4! No Wolff rearrangement product could be detected.
License of this version: CC BY-NC-ND 3.0
Document Type: article
Publishing status: publishedVersion
Issue Date: 1987
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