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Szwalbe, Agnieszka J.; Williams, Katherine; O'Flynn, Daniel E.; Bailey, Andrew M.; Mulholland, Nicholas P.; Vincent, Jason L.; Willis, Christine L.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J.: Novel nonadride, heptadride and maleic acid metabolites from the byssochlamic acid producer Byssochlamys fulva IMI 40021 – an insight into the biosynthesis of maleidrides. In: Chemical Communications 51 (2015), Nr. 96, S. 17088-17091. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/C5CC06988B
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| Zusammenfassung: | |
The filamentous fungus Byssochlamys fulva strain IMI 40021 produces (+)-byssochlamic acid 1, its novel dihydroanalogue 2 and four related secondarymetabolites. Agnestadrides A, 17 and B, 18 constitute a novel class of seven-membered ring, maleic anhydride-containing (hence termed heptadride) natural products. The putative maleic anhydride precursor 5 for both nonadride and heptadride biosynthesis was isolated as a fermentation product for the first time and its structure confirmed by synthesis. Acid 5 undergoes facile decarboxylation to anhydride 6. The generic term maleidrides is proposed to encompass biosynthetically-related compounds containing maleic anhydride moieties fused to an alicyclic ring, varying in size and substituents. | |
| Lizenzbestimmungen: | CC BY 3.0 Unported |
| Publikationstyp: | Article |
| Publikationsstatus: | publishedVersion |
| Erstveröffentlichung: | 2015-10-02 |
| Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
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| Anzahl | Proz. | |||
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Germany | 108 | 76,06% |
| 2 |  |
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| 3 |  |
China | 4 | 2,82% |
| 4 |  |
United Kingdom | 2 | 1,41% |
| 5 |  |
No geo information available | 1 | 0,70% |
| 6 |  |
Taiwan | 1 | 0,70% |
| 7 |  |
Romania | 1 | 0,70% |
| 8 |  |
Qatar | 1 | 0,70% |
| 9 |  |
Netherlands | 1 | 0,70% |
| 10 |  |
Latvia | 1 | 0,70% |
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