Nikolaiczyk, V.; Irwan, J.; Nguyen, T.; Fohrer, J.; Elbers, P. et al.: Rational reprogramming of the sesquiterpene synthase BcBOT2 yields new terpenes with presilphiperfolane skeleton. In: Catalysis science & technology : a multidisciplinary journal focussing on all fundamental science and technological aspects of catalysis 13 (2023), Nr. 1, S. 233-244. DOI: https://doi.org/10.1039/d2cy01617f
Zusammenfassung: | |
Computer-aided rational design of the substrate binding pocket of sesquiterpene synthases BcBOT2 from Botrytis cinerea yielded FPP cyclization products with presilphiperfolane backbone other than the naturally formed sesquiterpene presilphiperfolan-8β-ol. Particularly, amino acids W118 and F138 were found to strongly control the stability and conformation of key cationic intermediates. The W118Q variant forms only presilphiperfolan-9β-ol, whereas the exchange of amino acids at position 138, such as F138V, has a fundamental effect on the course of the cationic cascade. Here, the 1,3-hydride shift en route to presilphiperfolan-8β-ol is suppressed and substituted by a so far unknown 1,2-hydride shift that leads to presilphiperfol-1-ene and presilphiperfolan-1α-ol along with β-caryophyllene and the so far unknown caryophyllene-8β-ol. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY 3.0 Unported |
Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2022 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
Pos. | Land | Downloads | ||
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Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 19 | 63,33% | |
2 | United States | 7 | 23,33% | |
3 | Sweden | 1 | 3,33% | |
4 | Romania | 1 | 3,33% | |
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