Trost, B. M.; Osipov, M.; Krueger, S.; Zhang, Y.: A catalytic asymmetric total synthesis of (-)-perophoramidine. In: Chemical Science 6 (2015), Nr. 1, S. 349-353. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/c4sc01826e
Zusammenfassung: | |
We report a catalytic asymmetric total synthesis of the ascidian natural product perophoramidine. The synthesis employs a molybdenum-catalyzed asymmetric allylic alkylation of an oxindole nucleophile and a monosubstituted allylic electrophile as a key asymmetric step. The enantioenriched oxindole product from this transformation contains vicinal quaternary and tertiary stereocenters, and is obtained in high yield along with high levels of regio-, diastereo-, and enantioselectivity. To install the second quaternary stereocenter in the target, the route utilizes a novel regio- and diastereoselective allylation of a cyclic imino ether to deliver an allylated imino ether product in near quantitative yield and with complete regio- and diastereocontrol. Oxidative cleavage and reductive amination are used as final steps to access the natural product. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY-NC 3.0 Unported |
Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2014-07-30 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
Pos. | Land | Downloads | ||
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Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 158 | 68,40% | |
2 | United States | 36 | 15,58% | |
3 | China | 7 | 3,03% | |
4 | No geo information available | 4 | 1,73% | |
5 | Poland | 4 | 1,73% | |
6 | Taiwan | 3 | 1,30% | |
7 | Netherlands | 3 | 1,30% | |
8 | France | 3 | 1,30% | |
9 | Vietnam | 2 | 0,87% | |
10 | Korea, Republic of | 2 | 0,87% | |
andere | 9 | 3,90% |
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