Kandziora, Nadine; Andexer, Jennifer N.; Moss, Steven J.; Wilkinson, Barrie; Leadlay, Peter F.; Hahn, Frank: Uncovering the origin of Z-configured double bonds in polyketides: intermediate E-double bond formation during borrelidin biosynthesis. In: Chemical Science 5 (2014), Nr. 9, S. 3563-3567. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/c4sc00883a
Zusammenfassung: | |
Formation of Z-configured double bonds in reduced polyketides is uncommon and their origins have not been extensively studied. To investigate the origin of the Z-configured double bond in the macrolide borrelidin, the recombinant dehydratase domains BorDH2 and B0rDH3 were assayed with a synthetic analogue of the predicted tetraketide substrate. The configuration of the dehydrated products was determined to be E in both cases by comparison to synthetic standards. Detailed NMR spectroscopic analysis of the biosynthetic intermediate pre-borrelidin confirmed the E,E-configuration of the fulllength polyketide synthase product. In contrast to a previously-proposed hypothesis, our results show that in this case the Z-configured double bond is not formed via dehydration from a 3 L-configured precursor, but rather as the result of a later isomerization process. | |
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Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2014-06-30 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
Pos. | Land | Downloads | ||
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Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 466 | 78,98% | |
2 | United States | 64 | 10,85% | |
3 | United Kingdom | 16 | 2,71% | |
4 | China | 9 | 1,53% | |
5 | Russian Federation | 4 | 0,68% | |
6 | Japan | 3 | 0,51% | |
7 | India | 3 | 0,51% | |
8 | France | 3 | 0,51% | |
9 | Sweden | 2 | 0,34% | |
10 | Iran, Islamic Republic of | 2 | 0,34% | |
andere | 18 | 3,05% |
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