II Stereoisomerie und Tautomerie von 1.4-Benzochinonoximen

Abstract

Stereoisomere 1.4-Benzochinonoxime liegen in Lösung im Gleichgewicht vor; die Umwandlung erfolgt über ein mesomeres Ion. Bei 1.4-Benzochinon-4-oximen, die in 3-Stellung substituiert sind, steht die Oximgruppe nur anti zu diesem Substituenten. Das sogenannte „stabile anti *-2-Chlor-5-methyl-1.4-benzochinon-4-oxim“ („β-Form“) ist ein Addukt dieses Oxims (Oximgruppe syn zu Cl) mit dem strukturisomeren syn *-2-Methyl-5-chlor-1.4-benzochinon-4-oxim. Die Stereoisomeren von Chinonoximäthern lassen sich trennen; sie erleiden in Lösung bis 100 °C keine Umwandlung in das andere Stereoisomere.