Al-Hamdan, Nouf S.; Habib, Osama M.; Ibrahim, Yehia A.; Al-Awadi, Nouria A.; El-Dusouqui, Osman M. E.: Pyrolysis of azetidinone derivatives: a versatile route towards electron-rich alkenes, C-1 allylation and/or homologation of aldehydes. In: RSC Advances 4 (2014), Nr. 40, S. 21023-21031.
DOI:
http://dx.doi.org/10.1039/c4ra01024h
Zusammenfassung: |
Pyrolysis of beta-lactams and beta-thiolactams led essentially to stereoselective synthesis of the high energy electron-rich Z-alkenes. Extension of this methodology to the pyrolysis of 3-allyloxy derivatives gave a simple direct route to the synthetically important 4-pentenal. These pyrolytic transformations convert aldehydes to aryloxyalkenes (a protected homologation) and 4-pentenal (a C-1 allylation and homologation). The starting 3-aryloxy and 3-allyloxy-beta-lactams were synthesized by the standard Staudinger ketene-imine [2 + 2] cycloaddition. The corresponding beta-thiolactams have readily been obtained in good yields by thiation of beta-lactams with Lawesson's reagent.
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Publikationstyp: |
Article |
Publikationsstatus: |
publishedVersion |
Erstveröffentlichung: |
2014-05-01 |
Schlagwörter (englisch): |
Ketene-Imine Cycloaddition, Flash Vacuum Thermolysis, Beta-Lactam Derivatives, 4 Membered Rings, Thermal-Decomposition, Staudinger Reaction, Nitrogen Atom, Vinyl Ethers, Rcm Approach, Macrocrocyclic Bisazetidinones
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Fachliche Zuordnung (DDC): |
540 | Chemie
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