Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions

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Kupracz, Lukas; Hartwig, Jan; Wegner, Jens; Ceylan, Sascha; Kirschning, Andreas: Multistep flow synthesis of vinyl azides and their use in the copper-catalyzed huisgen-type cycloaddition under inductive-heating conditions. In: Beilstein Journal of Organic Chemistry 7 (2011), S. 1441-1448. DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.7.168

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Zusammenfassung: 
The multistep flow synthesis of vinyl azides and their application in the synthesis of vinyltriazoles is reported. The synthesis relies on a stable polymer-bound equivalent of iodine azide that serves to carry out 1,2-functionalization of alkenes in a telescope flow protocol. The intermediate 2-iodo azides are subjected to a DBU-mediated polymer-supported elimination step yielding vinyl azides in good yield. The third step involves the formation of vinyl triazoles by a copper-catalyzed Huisgen-"click" cycloaddition. The required heat is generated by electromagnetic induction based on copper. Copper serves both as heatable as well as catalytically active packed-bed material inside the flow reactor.
Lizenzbestimmungen: CC BY 2.0 Unported
Publikationstyp: Article
Publikationsstatus: publishedVersion
Erstveröffentlichung: 2011
Die Publikation erscheint in Sammlung(en):Naturwissenschaftliche Fakultät

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