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Minuth, Tobias; Boysen, Mike M. K.: Bis(oxazolines) based on glycopyranosides - Steric, configurational and conformational influences on stereoselectivity. In: Beilstein Journal of Organic Chemistry 6 (2010), 23. DOI: http://dx.doi.org/10.3762/bjoc.6.23
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| Zusammenfassung: | |
In previous studies we found that the asymmetric induction of bis(oxazolines) based on D-glucosamine strongly depended on the steric demand of the 3-O-substituents. To further probe the impact of the 3-position of the pyranose scaffold, we prepared 3-epimerised and 3-defunctionalised versions of these ligands as well as a 3-O-formyl derivative. Application of these new ligands in asymmetric cyclopropanation revealed strong steric and configurational effects of position 3 on asymmetric induction, further dramatic effects of the pyranose conformation were also observed. | |
| Lizenzbestimmungen: | CC BY 2.0 Unported |
| Publikationstyp: | Article |
| Publikationsstatus: | publishedVersion |
| Erstveröffentlichung: | 2010 |
| Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
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|---|---|---|---|---|
| Anzahl | Proz. | |||
| 1 |  |
Germany | 74 | 57,36% |
| 2 |  |
United States | 23 | 17,83% |
| 3 |  |
China | 9 | 6,98% |
| 4 |  |
Vietnam | 4 | 3,10% |
| 5 |  |
Indonesia | 3 | 2,33% |
| 6 |  |
Switzerland | 3 | 2,33% |
| 7 |  |
France | 2 | 1,55% |
| 8 |  |
Algeria | 2 | 1,55% |
| 9 |  |
Mongolia | 1 | 0,78% |
| 10 |  |
Iran, Islamic Republic of | 1 | 0,78% |
| andere | 7 | 5,43% | ||
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