Hong, Hui; Samborskyy, Markiyan; Lindner, Frederick; Leadlay, Peter F.: An Amidinohydrolase Provides the Missing Link in the Biosynthesis of Amino Marginolactone Antibiotics . In: Angewandte Chemie (Int. Edition) 55 (2016), Nr. 3, S. 1118-1123. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/anie.201509300
Zusammenfassung: | |
Desertomycin A is an aminopolyol polyketide containing a macrolactone ring. We have proposed that desertomycin A and similar compounds (marginolactones) are formed by polyketide synthases primed not with gamma-aminobutanoyl-CoA but with 4-guanidinylbutanoyl-CoA, to avoid facile cyclization of the starter unit. This hypothesis requires that there be a final-stage de-amidination of the corresponding guanidino-substituted natural product, but no enzyme for such a process has been described. We have now identified candidate amidinohydrolase genes within the desertomycin and primycin clusters. Deletion of the putative desertomycin amidinohydrolase gene dstH in Streptomyces macronensis led to the accumulation of desertomycin B, the guanidino form of the antibiotic. Also, purified DstH efficiently catalyzed the in vitro conversion of desertomycin B into the A form. Hence this amidinohydrolase furnishes the missing link in this proposed naturally evolved example of protective-group chemistry. | |
Lizenzbestimmungen: | CC BY 4.0 Unported |
Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2016 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
Pos. | Land | Downloads | ||
---|---|---|---|---|
Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 192 | 75,29% | |
2 | United States | 21 | 8,24% | |
3 | China | 10 | 3,92% | |
4 | India | 3 | 1,18% | |
5 | France | 3 | 1,18% | |
6 | Austria | 3 | 1,18% | |
7 | Mexico | 2 | 0,78% | |
8 | United Kingdom | 2 | 0,78% | |
9 | Canada | 2 | 0,78% | |
10 | Brazil | 2 | 0,78% | |
andere | 15 | 5,88% |
Hinweis
Zur Erhebung der Downloadstatistiken kommen entsprechend dem „COUNTER Code of Practice for e-Resources“ international anerkannte Regeln und Normen zur Anwendung. COUNTER ist eine internationale Non-Profit-Organisation, in der Bibliotheksverbände, Datenbankanbieter und Verlage gemeinsam an Standards zur Erhebung, Speicherung und Verarbeitung von Nutzungsdaten elektronischer Ressourcen arbeiten, welche so Objektivität und Vergleichbarkeit gewährleisten sollen. Es werden hierbei ausschließlich Zugriffe auf die entsprechenden Volltexte ausgewertet, keine Aufrufe der Website an sich.