Al-Hamdan, Nouf S.; Habib, Osama M.; Ibrahim, Yehia A.; Al-Awadi, Nouria A.; El-Dusouqui, Osman M. E.: Pyrolysis of azetidinone derivatives: a versatile route towards electron-rich alkenes, C-1 allylation and/or homologation of aldehydes. In: RSC Advances 4 (2014), Nr. 40, S. 21023-21031. DOI: http://dx.doi.org/10.1039/c4ra01024h
Zusammenfassung: | |
Pyrolysis of beta-lactams and beta-thiolactams led essentially to stereoselective synthesis of the high energy electron-rich Z-alkenes. Extension of this methodology to the pyrolysis of 3-allyloxy derivatives gave a simple direct route to the synthetically important 4-pentenal. These pyrolytic transformations convert aldehydes to aryloxyalkenes (a protected homologation) and 4-pentenal (a C-1 allylation and homologation). The starting 3-aryloxy and 3-allyloxy-beta-lactams were synthesized by the standard Staudinger ketene-imine [2 + 2] cycloaddition. The corresponding beta-thiolactams have readily been obtained in good yields by thiation of beta-lactams with Lawesson's reagent. | |
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Publikationstyp: | Article |
Publikationsstatus: | publishedVersion |
Erstveröffentlichung: | 2014-05-01 |
Die Publikation erscheint in Sammlung(en): | Naturwissenschaftliche Fakultät |
Pos. | Land | Downloads | ||
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Anzahl | Proz. | |||
1 | Germany | 69 | 51,11% | |
2 | United States | 24 | 17,78% | |
3 | China | 10 | 7,41% | |
4 | Japan | 4 | 2,96% | |
5 | Turkey | 3 | 2,22% | |
6 | Poland | 3 | 2,22% | |
7 | Czech Republic | 3 | 2,22% | |
8 | Brazil | 3 | 2,22% | |
9 | France | 2 | 1,48% | |
10 | Canada | 2 | 1,48% | |
andere | 12 | 8,89% |
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